सर वाल्टर स्कॉट के उपन्यास "रॉब रॉय" में अमर, और विलियम वर्ड्सवर्थ की कविताओं में कुछ अंशों में, मैकग्रेगॉर एक स्कॉटिश हाइवेमैन और अनिश्चित निष्ठाओं से मुक्त था। वह कथित तौर पर एक पशु चोर और ब्लैकमेलर भी था, जो उस समय भी सम्मानजनक हाइलैंड प्रथाएं थीं। 1715 के जेकबाइट विद्रोह के दौरान उन्हें दोनों पक्षों को निष्पक्ष रूप से लूटने के लिए भेजा गया था। 1722 में रॉब रॉय को अंततः गिरफ्तार कर लिया गया और न्यूगेट जेल, लंदन में सीमित कर दिया गया। बारबाडोस में अपने निर्धारित निर्वासन से कुछ समय पहले 1727 में उन्हें क्षमा कर दिया गया था।

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