24 सितंबर, 1493 को कैडिज स्पेन से बेड़ा सेट रवाना हुआ। कुल 17 जहाज थे, दो नाओस श्रेणी (तीन महारत वाले) थे और 15 कारवेल डिजाइन थे। पहली यात्रा से नीना और एक जहाज जिसका नाम पिंटा था, संभवतः पहली यात्रा से जहाज को बदलने के लिए, कारवालों में से दो थे। साथ ही अमेरिका में सांता क्रूज़ या भारत नामक एक नया जहाज बनाया गया था। अभियान 3 नवंबर, 1493 को डोमिनिका द्वीप पर उतरा। लेयर एंटिल्स के कई द्वीपों की यात्रा जारी रही। कुछ द्वीपों में मोंटसेराट, एंटीगुआ, सेंट मार्टिन, और सेंट क्रोक्स शामिल थे। उन्होंने सांता ula अरसुला वाई लास वन्स मिल वीरगेन्स (वर्जिन द्वीप) की द्वीप श्रृंखला को भी देखा और नाम दिया, और विर्जेन गोर्डा के द्वीपों का नाम दिया। उन्होंने ग्रेटर एंटिलीज़ को जारी रखा, और 19 नवंबर, 1493 को सैन जुआन ब्यूटिस्टा के द्वीप पर, वर्तमान में प्यूर्टो रिको में उतरा। दूसरा यात्रा, अमेरिका में कुछ उपनिवेश स्थापित करने के लिए डिज़ाइन किया गया था। 1200 से अधिक उपनिवेशवादियों के लिए उनके पशुधन सहित जहाजों की संख्या आवश्यक थी। इसके अतिरिक्त, अधिक सैनिक समूह में थे ताकि मूल निवासियों से प्रतिरोध हो सके और सोने के स्रोतों की खोज की जा सके।

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